Leto 1969. godine proveo je radeći u butiku na Kejp Kodu i ubrzo poslije toga odlučio je da svu svoju ušteđevinu potroši na otvaranje svoje radnje pod nazivom People’s Place.
San o pokretanju sopstvenog brenda i dizajniranju muške kolekcije ostvario mu se sredinom 80-ih godina prošlog stoljeća, kada je uz finansijsku pomoć biznismena Moana Murjanija osnovao Tommy Hilfiger Corporation.
Britansko modno veče 2021. godine dodijelilo mu je prestižno priznanje za izvanredno dostignuće u svijetu mode.
“Zaista sam počašćen ovim priznanjem. Mnogo mi znači to što sam se pridružio dugačkoj listi nevjerovatnih modnih ikona koje su ga takođe dobile i što me prepoznala ovako važna organizacija u industriji. Izvanredno dostignuće za mene znači upotrebiti modu za pozitivne promjene. To je moja misija od samog početka i želim da me tako pamte, kao nekoga ko je brinuo o drugima i pokušao da poboljša svijet.” prenosi Radiosarajevo
“Moda je ultimativno sredstvo kreativnog samoizražavanja i način da pokažete svijetu ko ste vi zapravo. Moda nema veze s nekim trendom ili odjevnim komadom, nego s identitetom. Želim da se svi osjećaju samopouzdano u tome što nose i zato volim dizajn koji će pomoći ljudima da izraze svoju individualnost na autentičan način, kazao je Hilfiger za Vogue.
U istom intervjuu otkrio je i koji su to modni komadi koje bi svaka žena morala da ima u ormaru, piše Blic.rs.
“Vjerujem u udobne, sofisticirane i svestrane klasike u kojima možete biti od jutra do mraka, ići od kancelarije do restorana. Nakon više od 40 godina u modnoj industriji shvatio sam da klasičan stil odijevanja ima kvalitet koji novi trendovi nikad ne mogu da nadmaše”, objasnio je dizajner i naveo pet komada za svaki ženski ormar:
Klasična bijela košulja
Dobre farmerke
Kaput
Blejzer
Sat ili nakit