Rođena je u Ćupriji 1987. godine, a njenu karijeru je obilježila pobjeda na izboru za Miss Srbije 2009. godine.
Na takmičenju u Bejrutu 2014. godine, postala je i “Miss Evrope” kao i “Miss sporta”, te je nastavila da radi kao model.
Završila je čak dva fakulteta, Farmaceutski fakultet u Beogradu, kao i Fakultet za menadžent, na kome je završila master studije u oblasti ekonomskog menadžmenta.
Dijana Milojković se od malih nogu bavila i plesom i trenirala je tenis.
Sa 27 godina, lijepa crnka je saznala da boluje od invazivne forme karcinoma grlića materice, te je tada počela i njena borba za život, a u međuvremenu je otvorila i blog, na kome je davala savjete i prepričavala svoja iskustva.
Ona je u javnosti postala poznata i kao djevojka Stefana Karića, koji joj je bio najveća podrška tokom duge i teške borbe sa bolešću. Kada je Dijana izgubila kosu zbog hemoterapija i Stefan se ošišao na ćelavo da bi zajedno sa njom prošao kroz to. Stefan Karić, koji je čak i istetovirao Dijanin lik na svom tijelu i koji joj je dugo pružao podršku, raskinuo je sa lijepom misicom.
Dijana je objavila da je razlog njihovog raskida Stefanovo nevjerstvo, ali da želi da ostane sa njim u dobrim odnosima jer joj je pružao podršku kad joj je najviše trebala, piše “Kurir“.