De Havilland rođena je u Tokiju, a odrasla je u Kaliforniji. Početak njene karijere vezan je za pozorište, a nastupala je u Hollywood Bowl teatru kao Hermija u “Snu ljetne noći”. Godine 1935. ta predstava je ekranizirana što je bio i njen filmski debi.
Nakon toga glumila je u niz avanturističkih filmova i romantičnih komedija. Veliku slavu, zajedno s Clarkom Gableom, Vivien Leigh i Leslijem Howardom, postiže ulogom Melanie Hamilton u čuvenom historijskom spektaklu “Prohujalo s vihorom”.
Godine 1940. postaje nezadovoljna ulogama kojoj joj je namijenio Warner Bros s kojim je bila vezana ugovorom, te počinje odbijati uloge koje nije smatrala prihvatljivim. Radi toga, Warner Bros je iskoristio zakonsku mogućnost suspenzije i blokade ugovora, te je De Havilland, podržana od udruženja glumaca, podigla tužbu koja je ograničila moć velikih studija i proširila kreativnu slobodu filmskih umjetnika.
Upravo je u to doba De Havilland osvojila dva Oscara za uloge u dramama “To Each His Own” i “The Heiress”.
“Igrati loše djevojke je dosadno. Uvijek sam imala više sreće s ulogama dobrih djevojaka, jer one od glumice zahtijevaju više”, kazala je svojevremeno glumica.
Godine 987. nagrađena je Zlatnim globusom za ulogu ruske carice Marije Feodorovne u miniseriji Anastasia: The Mystery of Anna.
Godine 2008. nagrađena je Nacionalnom medaljom za umjetnost.
Sa svojom sestrom, također glumicom, Joan Fontaine od najranije je mladosti imala konfliktan odnos koji se dodatno zahladio nakon ceremonije dodjele Oscara 1942. godine, a od 1975. godine više nisu kontaktirale, prneosi “Klix“.
