Ostavio je nemjerljiv trag, kako u svojoj rodnoj Makedoniji, tako i u regionu.
Karijeru je započeo davne 1997, a nekoliko godina kasnije svojim hitovima osvojio je cijeli prostor bivše Jugoslavije.
Godine 2003. pobedio je na prestižnom muzičkom festivalu ‘Beovizija’ sa pjesmom ‘Čija si’. Nakon velike popularnosti u Makedoniji i Srbiji, svojim anđeoskim glasom osvojio je i Sloveniju i Hrvatsku.
Imao je veliki broj hitova, poput ‘Tajno moja’, ‘Ko ti to grize obraze’, ‘Srce nije kamen’, ‘Lagala nas mala’, ‘Igra bez granica’, pomenuti ‘Čija si’, ‘Pratim te’.
#BornOnThisDay Toše Proeski(25.1.1981.-16.10.2007)Macedonian pop singer pic.twitter.com/7p4SM1M7Oc
— FanofKateMiddleton (@fanof_kate) January 25, 2020
Izdato je ukupno deset Tošetovih albuma, od kojih tri posthumno. Sarađivao je s mnogim muzičkim zvjezdama, kao što su Goca Tržan, Toni Cetinski, Karolina Gočeva, Antonija Šola.
Osim što je bio vrstan pjevač, Proeski je bio i human čovjek, održavši brojne humanitarne koncerte. Iste godine kada je preminuo, 2007. godine u saobraćajnoj nesreći, pripremao je svoj nastup za svjetsko tržište, piše “Telegraf“.