Massimo je solo karijeru započeo 1987. godine i to sa pjesmom „Zadnja noć“ za koju je dobio nagradu za najbolju interpretaciju na festivalu MESAM. Ubrzo je objavio i pjesmu „Samo jedan dan“ sa kojom je želio da predstavlja Jugoslaviju na Evroviziji, a ova pjesma je i nekoliko decenija kasnije i dalje slušana.
Tokom osmadesetih je otišao u Švedsku, gdje je snimio nekoliko pjesama, ali ništa od snimljenog materijala nije objavljeno.
Drugi album je objavio 1988. godine, a na njemu su se našle pjesme poput „La lu la le“, kao i duet sa Bebi Dol “ Sunce sja, trava miriše“.
Treći album je nazvao „Muzika za tebe“, a sarađivao je sa Zrinko Tutićem i Marinom Tucaković. Iste 1989. godine dobio je nagaradu na festivalu „Golden Kite“ u Kuala Lumpuru za pjesmu „Ponovo zajedno“.
Tokom rata na ovim prostorima, Massimo se odselio u Labin i snimao je na engleskom jeziku. Početkom dvijehiljaditih on se vraća na scenu, a 2003. godine objavljuje album „Massimo“, a onda i „Vještina“ i „Vještina 2“.
Massimo je 2008. godine objavio joše jedan album, „Sunce se ponovo rađa“, a posebno se istakao njegov duet sa Nenom Belanom „Zar više nema nas“.
U posljednjoj deceniji muzičar je snimio mnogo hitova poput „Iz jednog pogleda“, „Dodirni me slučajno“, „Sretan put“, „Gdje smo sad“, „Tišina“…
Ova decenija je bila posebno uspješna za njegovu karijeru, a 2013. godine je u rodnoj Puli napravio najveći solistički koncert. Hrvatski muzičar je 2018. godine objavio još jedan album i na njemu su se našle pjesme poptu „1.000 ljudi“, “ Nama se nikud ne žuri“, „Neka ti plove brodovi“…
U svojoj uspešnoj karijeri sarađivao je sa Nenom Belanom, Kaliopi, „Denis&Denis“, „Ekatarina Velikom“… prneosi “N1“.
