Cijelu NHL karijeru Bossy je proveo u New York Islandersima te je bio predvodnik te momčadi koja je od 1980. do 1983. godine osvojila četiri uzastopna naslova prvaka NHL lige.
Bossy je poseban trag ostavio kao fantastičan strijelac, a u NHL ligi je zabio 573 puta u 752 nastupa što je prosjek od 0,76 pogotka po utakmici. Nitko u povijesti lige, među igračima koji su odradili 150 utakmica i više, nije imao tako visoki prosjek.
Nadalje, Bossy je jedini hokejaš u povijesti koji je zabio 50 i više pogodaka u devet uzastopnih NHL sezona, a jedino su on i Wayne Gretzky zabili 60 i više tijekom pet sezona.
Ukupno je ostvario 1126 poena tijekom 752 nastupa, a sedam puta je probijao granicu od 100 poena po sezoni. Karijeru je okončao prijevremeno zbog ozljede leđa, prenosi Hina.
